連續第三年，字母哥效力的雄鹿隊在季后賽首輪折戟，黯然出局。如今，關于他在雄鹿的生涯或將步入尾聲的討論甚囂塵上。前NBA球星保羅-皮爾斯也表達了相同觀點。他指出，字母哥應該開始謀劃自己的下一段旅程。特別是考慮到利拉德跟腱受傷，很可能缺席下賽季的大部分比賽，而雄鹿隊又缺乏改善陣容的資本。
皮爾斯在最新一期的播客節目中表示：“他（字母哥）確實需要換個環境了。這需要一場坦誠的對話，比如：‘我為密爾沃基傾盡全力，感謝球隊助力我的職業生涯發展，但我想我們需要達成共識，讓我去探索其他可能。’”
皮爾斯繼續說道：“盡管他的合同還剩兩年，但我認為雙方應相互尊重，允許他去尋找新的歸宿，在那里他可以重新找回世界最佳球員的狀態，或是向總冠軍發起沖擊。以他的實力，在職業生涯現階段不該就此停滯不前?！?/p>
“揚尼斯（字母哥）正處于巔峰期，今年30歲，至少還有6到7年的巔峰期。他必須和球隊老板進行一場艱難的對話，這段合作關系恐怕走到盡頭了?！?/p>
皮爾斯的節目搭檔加內特補充道：“他讓密爾沃基聲名遠揚，走向世界。有時候，商業不講情面。我覺得是時候攤牌了，應該尊重他的決定?！?/p>
皮爾斯和加內特還探討了字母哥可能的下家，提到了雷霆、尼克斯、火箭和馬刺。皮爾斯認為字母哥與文班亞馬聯手的設想“不切實際”，并指出雷霆和火箭是“希臘怪獸”最有可能的下家。
此前據名記Shams報道，字母哥和雄鹿隊計劃在賽季結束后會面，商討他的未來以及球隊的發展方向。雖然每年休賽期都會有這樣的會面，但據悉，今年的談話“意義非同尋常”。
字母哥在2021年率雄鹿奪得NBA總冠軍，雄鹿也是他生涯至今效力的唯一一支NBA球隊。本賽季，他還率隊捧起了NBA杯。